Les habitations à Old Town sont principalement des petites maisons mitoyennes, aux façades colorées, s'alignant le long de rues sinueuses. Au coeur du village, vous trouverez également de petits appartements aménagés dans les maisons, dédiés principalement à un logement sur le court terme. Plus en périphérie, se trouvent également de somptueuses maisons indépendantes, construites sur les hauteurs d'Old Town.

Impossible de s'y tromper : il s'agit bien là de la plus grande plage de l'île. Longeant la promenade, c'est la plage privilégiée par les touristes lorsque le soleil pointe le bout de son nom. D'une manière générale, c'est la plus fréquentée, que ce soit en été ou en hiver. Il faut dire que l'accès y est idéal, puisqu'elle est accolée au bourg d'Old Town et qu'elle offre le confort d'être à proximité de tous les commerces et restaurants.

Unique église de l'île, elle a été construite au cours du douzième siècle de notre ère, et restaurée au dix-huitième siècle. Elle est entourée d'une petite cour et d'un jardin, mais également d'un cimetière qui est, encore une fois, le seul de St Mary's. Au fil des siècles, de nombreux membres des vieilles familles des Scilly's ont été enterrés ici, mais aussi les équipages des nombreux bateaux s'étant échoués au large de l'île.

Le Tolman Inn est une auberge et restaurant, accueillant chaque année à la saison estivale une forte population. Aménagé dans un grand cottage avec vue directe sur la mer, il est extrêmement agréable d'y séjourner, mais également d'y déjeuner ou dîner. L'auberge dispose d'une dizaine de chambres et propose à ses résidents un petit-déjeuner typiquement anglais. Pour ce qui est de la partie restaurant au rez-de-chaussée, elle se déroule dans un décor cosy ou en terrasse, donnant sur la baie d'Old Town. La cuisine y est simple, principalement tournée vers les produits de la mer.

Ce charmant petit café, caché dans une des rues d'Old Town, est très apprécié et notamment des locaux. Avec sa décoration chaleureuse, on se sent un peu comme chez soi : ici, on peut s'installer autour d'une table avec des fauteuils, mais également sur des poufs entourant une table basse. Le café propose, non seulement un large choix de boissons chaudes ou froides, des pâtisseries qui varient selon les jours et les humeurs, toutes plus réussies les unes que les autres.

L'aéroport de St Mary's assure principalement une liaison quotidienne avec le continent. Il est situé à environ deux kilomètres d'Old Town. Il faut par ailleurs savoir que c'est l'unique aéroport de l'archipel, permettant le transport de toutes les îles vers la terre ferme et vice-versa. Il y a deux départs et deux arrivées par jour : une le matin, une en fin d'après-midi.